A primitiva ocupação humana de Montemor-o-Novo remonta a um castro, posteriormente romanizado, encontrando-se vestígios dessa época que indicam já a presença de uma fortificação. Séculos mais tarde, aquando da ocupação árabe da Península, foi construída nova edificação militar, conquistada pelas forças portuguesas sob o comando de D. Sancho I, que lhe concedeu foral em 1203.
A partir desta data, começam a ser construídas as muralhas do castelo medieval propriamente dito e, por iniciativa de D. Dinis, são realizadas grandes obras no ano de 1365. Ao longo de todo o século XV o castelo sofre constantes remodelações, adaptando-o às estratégias militares da altura. Este século e o seguinte foram, sem dúvida, a época de maior apogeu desta vila já que, à prosperidade trazida pelo comércio, se aliou o facto da corte permanecer largos períodos em Évora, promovendo a realização de acontecimentos políticos relevantes, como as cortes de 1496. D. Manuel I concedeu foral novo à vila em 1503 e, mais tarde, em 1563, sob o reinado de D. Sebastião, foi-lhe concedido o título de Vila Notável, dado que “era um lugar antigo e de grande povoação”.
Na guerra da Restauração, D. João IV reedificou as muralhas do castelo que, não só resistiram a inúmeras investidas castelhanas como, durante a Guerra Peninsular, resistiram às tropas napoleónicas de Junot.
Recentemente, procedeu-se a recuperação da chamada “Torre da Má Hora”, assim chamada porque, quando D. Afonso Henriques sitiou a povoação muçulmana de Montemor, uma noite, um soldado mouro esqueceu-se de trancar a porta que se vê na muralha, na base da torre, originando a tomada da cidade, embora temporariamente. Assim, este nome advém do facto desse mouro se ter esquecido da porta da torre aberta, permitindo a conquista da vila pelos cristãos.
Caros visitantes, 
Na realidade apenas uma enseada abrigada,
e umas cabanas como "armazéns" de aprestos.
