A primeira ocupação humana da região de Juromenha remonta aos Celtas. Mais tarde, devido à sua posição estratégica junto ao rio Guadiana, os romanos, pela mão de Júlio César, reforçaram as defesas da povoação, calcula-se que por volta de 44 a.C.
Ocupada mais tarde, quando da invasão muçulmana da Península Ibérica, foi um posto avançado de defesa da cidade de Badajoz, pertencente ao Califado de Córdoba. Em 1167, com o auxílio das forças de Geraldo Sem Pavor, D. Afonso Henriques tomou este castelo aos muçulmanos, embora por um curto período, já que seria novamente reconquistado pelo Califa Almançor, em 1191. Só em 1242, ficou definitivamente em mãos portuguesas.
Em 1312, o Rei D. Dinis concedeu a Juromenha carta de foral, promovendo simultaneamente o reforço das suas linhas defensivas. O Rei D. João II, reconhecendo a importância estratégica da povoação, confirmou novamente o seu foral em 1492. Durante a Guerra da Restauração foi construída uma nova fortificação – a Fortaleza de Juromenha, que acaba por se confundir com a anterior estrutura militar.
Ainda decorria esta construção quando, por volta de 1659, o seu paiol explodiu, destruindo muitas das estruturas existentes. Em 1755, aquando do terramoto, registaram-se novamente bastantes estragos, originando novas obras de recuperação. Actualmente muito danificada, está classificada como imóvel de interesse público.