A primitiva ocupação humana de Montemor-o-Novo remonta a um castro, posteriormente romanizado, encontrando-se vestígios dessa época que indicam já a presença de uma fortificação. Séculos mais tarde, aquando da ocupação árabe da Península, foi construída nova edificação militar, conquistada pelas forças portuguesas sob o comando de D. Sancho I, que lhe concedeu foral em 1203.
A partir desta data, começam a ser construídas as muralhas do castelo medieval propriamente dito e, por iniciativa de D. Dinis, são realizadas grandes obras no ano de 1365. Ao longo de todo o século XV o castelo sofre constantes remodelações, adaptando-o às estratégias militares da altura. Este século e o seguinte foram, sem dúvida, a época de maior apogeu desta vila já que, à prosperidade trazida pelo comércio, se aliou o facto da corte permanecer largos períodos em Évora, promovendo a realização de acontecimentos políticos relevantes, como as cortes de 1496. D. Manuel I concedeu foral novo à vila em 1503 e, mais tarde, em 1563, sob o reinado de D. Sebastião, foi-lhe concedido o título de Vila Notável, dado que “era um lugar antigo e de grande povoação”.
Na guerra da Restauração, D. João IV reedificou as muralhas do castelo que, não só resistiram a inúmeras investidas castelhanas como, durante a Guerra Peninsular, resistiram às tropas napoleónicas de Junot.
Recentemente, procedeu-se a recuperação da chamada “Torre da Má Hora”, assim chamada porque, quando D. Afonso Henriques sitiou a povoação muçulmana de Montemor, uma noite, um soldado mouro esqueceu-se de trancar a porta que se vê na muralha, na base da torre, originando a tomada da cidade, embora temporariamente. Assim, este nome advém do facto desse mouro se ter esquecido da porta da torre aberta, permitindo a conquista da vila pelos cristãos.
Caros visitantes, 
(aqui um pormenor do convés do "caíque do Algarve")
Na realidade apenas uma enseada abrigada,
e umas cabanas como "armazéns" de aprestos.
Recentemente, procedeu-se a recuperação da chamada “Torre da Má Hora”, assim chamada porque, quando D. Afonso Henriques sitiou a povoação muçulmana de Montemor, uma noite, um soldado mouro esqueceu-se de trancar a porta que se vê na muralha, na base da torre, originando a tomada da cidade, embora temporariamente. Assim, este nome advém do facto desse mouro se ter esquecido da porta da torre aberta, permitindo a conquista da vila pelos cristãos.
Um dia destes vou ao terraço ver se têm o ninho por lá!
são as 
Pena Sortelha, como era então chamada, fez parte da linha defensiva da Riba-Côa tendo, desde o reinado de D. Sancho I, sido efectuados esforços para povoar a região, com vista à defesa da linha de fronteira disputada entre Portugal e Castela. Assume especial importância em 1640 quando, na Restauração da Independência, a estrutura foi adaptada às novas técnicas militares que então surgiam, nomeadamente ao fogo de artilharia, estando neste período envolvida em diversas operações militares contra Castela. No início do século XIX torna a ter um papel de relevo durante as invasões francesas, no combate às forças de Napoleão. É monumento nacional desde 1910.
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